Barcelona tiene dos símbolos viarios principales, la Rambla y la Diagonal. Y es esta segunda la que, con el tiempo, se ha convertido en una forma de definir la ciudad.
Se divide entre la parte alta y la baja, indica su salida por levante y conecta la montaña con el mar. La avenida Diagonal nació en 1884 gracias al proyecto que el ingeniero de caminos Ildefons Cerdà ideó junto a Víctor Balaguer entre 1860 y 1874. Junto con la Meridiana, Cerdà pensó en esta avenida para cortar la construcción reticular del Eixample.
En un primer momento y durante su proyección, el nombre con el que Cerdà y Balaguer bautizaron la avenida fue Gran Via Diagonal. No fue definitivo, ya que en 1874 y hasta 1922, el ayuntamiento de Gràcia la renombró como avenida d’Argüelles. Durante la Mancomunitat de Catalunya (1922-1924) se llamó avenida de la Nacionalitat Catalana. Primo de Rivera la volvió a renombrar, y hasta 1931 se llamó avenida de Alfonso XIII.
Tras la dictadura de Primo de Rivera, y proclamarse la Segunda República en España, la avenida pasó a llamarse Catorze d’Abril, hasta 1939. Tras la toma de Barcelona por la dictadura de Franco, la calle fue rebautizada como avenida del Generalísimo. Con la muerte de Franco y la llegada de la democracia, el nombre volvió a sus orígenes y aún perdura.
El primer tramo que se construyó fue entre Pau Claris y Passeig de Gràcia, en 1884. Y entonces apenas era una simple calle del pueblo de Gràcia, a punto de ser anexionado por Barcelona. La diagonal empezó a ganar en prestigio, y abrieron importantes comercios. Además, se garantizó su ampliación y, en 1896, se alargó por un lado hasta Tuset y por otro hasta Bruc.
Se construyeron emblemáticos edificios como la Casa Terrades, más conocida como la Casa de les Punxes (1903-1905), de Josep Puig i Cadafalch; el Palau del Baró de Quadras (1904-1906), también de Puig i Cadafalch y actual Institut Ramon Llull; la Casa Serra, en la esquina con Rambla Catalunya, sede de la Diputació de Barcelona; el Palau Robert; o, entre otros, el Palau Reial.
A inicios del siglo XX, la Diagonal seguía su expansión. Se construyeron muchas de las fuentes que hoy decoran algunos de los ángulos muertos que deja la avenida en su confluencia con la cuadrícula que forman las calles del Eixample. También se alzaron monumentos, como el conjunto de cuatro farolas modernistas que decoran la actual plaza del Cinc d’Oros.
La intención de Ildefons Cerdà era convertir la plaza de les Glòries en el centro de la ciudad, ya que ahí confluían tres grandes arterias como la Diagonal, la Gran Vía y la Meridiana. La localización más estratégica de la plaza Catalunya, sin embargo, desvió el centro de gravedad de la capital catalana.
La avenida siguió creciendo por el barrio de Les Corts y Sarrià, zona de masías con tierras de cultivo y palacetes de verano. Entre Palau Reial y la actual Francesc Macià, todo eran masías y campos a ambos lados de la vía. La actual Illa Diagonal era la Masia Can Barceló y la plaza Pio XII, Can Estela, residencia de verano de los condes de Vallcabra.
La construcción de la avenida se cerró a la altura del Palau Reial, ya que el automóvil aún no se había convertido en el método de transporte mayoritario y los terrenos más alejados se consideraban fuera de los márgenes de la ciudad. Sin embargo, el impulso de un particular amante del automovilismo, Joaquim Molins Figueras, que propuso la continuación hasta conectarla con Esplugues, hizo que la obra, finalmente, se terminara en 1946.